Утврден е распоредот и натпреварувачките парови од 1/16-финалето на Купот на Македонија за сезоната 2026/27, согласно пласманот на екипите во натпреварувачката сезона 2025/26. Во оваа фаза ќе се одиграат 15 натпревари, додека Силекс, како освојувач на Купот на Македонија за сезоната 2025/26, е слободен во 1/16-финалето и директно ќе настапи во 1/8-финалето.
ПАРОВИ – 1/16-ФИНАЛЕ:
Овче Поле Свети Николе – Вардар
Победа Валандово – Струга Трим Лум
Крошу Спорт Битола – Тиквеш 1930
Могила 2023 – Аресими 1973
БВК Коњари – Башкими 1947
Студеничани – Пелистер
Венец Неготино – АП Брера Струмица
Влазними Јуниор – Македонија ЃП 1932
Вардар Неготино – Работнички
Каменица Саса – Шкупи 1927
Тетекс 1953 – Брегалница 2008
Кожуф Гевгелија – Скопје
Детонит Плачковица – Шкендија 77 Арачиново
Новаци 2005 – Охрид Лихнидос
Осогово – Беласица
Слободен во 1/16-финалето: Силекс
Натпреварите од 1/16-финалето ќе се одиграат на 1 или 2 септември 2026 година. Исклучок се натпреварите Крошу Спорт Битола – Тиквеш и Могила – Аресими, кои ќе се одиграат на 24 септември, поради учеството на селекција од Битола на квалификациите за УЕФА Регионалниот куп во Босна и Херцеговина.
Екипите домаќини ќе можат натпреварите да ги организираат на стадиони кои се одобрени најмалку за одигрување натпревари од Втора МФЛ.
Согласно Пропозициите за Куп натпреварувањето на ФФМ за сезоната 2026/27, до финалето на Купот на Македонија ќе се игра само еден натпревар, односно нема да има реванш-средби. Доколку натпреварот заврши со нерешен резултат по истекот на регуларните 90 минути, веднаш ќе се пристапи кон изведување пенали, сè до добивање победник.
Ждрепката за 1/8-финалето на Купот на Македонија ќе биде извршена согласно Пропозициите за Куп натпреварувањето за сезоната 2026/27.